面对朋友的离去，他柔肠百结，整夜无法入睡。

1. 【柔肠百结】    - 柔和的心肠打了无数的结；形容心中郁结着许多愁苦。

1. 【朋友】    - 同学;志同道合的人◇泛指交谊深厚的人； 明代士大夫对儒学生员之称； 特指恋人。

2. 【柔肠百结】    - 柔和的心肠打了无数的结；形容心中郁结着许多愁苦。